Rick Stevens (Nat Wolff) se vsadí se spolužákem ze střední školy o 1000 dolarů, že do čtrnácti dnů svede Ninu Pennington (Selena Gomez). Do cesty se mu ale staví spousta překážek včetně Pamely Bender (Elisabeth Shue), která se do Ricka bláznivě zamilovala, nebo také Kevina...
Hrdinou americké komedie je Billy Wagstaff, který se svým kamarádem Caseym opouští rodnou Venice Beach a míří do hor Pine Mountain na Akademii snowboardu. Zdá se, že mládenec, který je v této disciplíně opravdu machr, konečně dosáhl toho, po čem toužil. Ale v životě není...
